INTRODUCCION

Un disolvente es aquella sustancia que permite la dispersión de otra en su seno. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente establece el estado físico de la disolución, por lo que se dice que el disolvente es el componente de una disolución que está en el mismo estado físico que la disolución. También es el componente de la mezcla que se encuentra en mayor proporción.

Las moléculas de disolvente ejercen su acción al interaccionar con las de soluto y rodearlas. Se conoce como solvatación. Solutos polares serán disueltos por disolventes polares al establecerse interacciones electrostáticas entre los dipolos. Los solutos apolares disuelven las sustancias apolares por interacciones entre dipolos inducidos.

Los disolventes orgánicos son compuestos orgánicos volátiles que se utilizan solos o en combinación con otros agentes para disolver materias primas, productos o materiales residuales, utilizándose para la limpieza, para modificar la viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante, como conservante o como portador de otras sustancias que, una vez depositadas, quedan fijadas evaporándose el disolvente. En general, los disolventes orgánicos son de uso corriente en las industrias para pegar, desengrasar, limpiar, plastificar y flexibilizar, pintar y lubricar.

Entre la gran variedad de estas sustancias que se emplean en ámbitos industriales y domésticos, existe una amplia relación de disolventes orgánicos considerados tóxicos y muy tóxicos

Thinner

El thinner también conocido como diluyente o adelgazador de pinturas es una mezcla de solventes de naturaleza orgánica derivados del petróleo que ha sido diseñado para disolver, diluir o adelgazar sustancias insolubles en agua, como la pintura, los aceites y las grasas.





El thinner esta compuesto por un solvente activo, un cosolventey un diluyente, sustancias que efectúan una función en particular. El solvente activo es el que tendrá un efecto directo sobre lo que se está disolviendo, el cosolvente potenciará el efecto del solvente activo y el diluyente dará volumen al compuesto. El thinner tiene como solvente principal al tolueno, como cosolvente al benceno y como diluyente a una serie de solventes, sustancias todas ellas tóxicas para el hombre.

SUSTANCIA - PORCENTAJE
Tolueno 5- 50 %

Alcohol metílico 15 - 50 %

Cetonas 5 - 40 %

Hexano 5 - 30 %
Alcoholes 5 - 40 %

xileno 5 - 20 %

Esteres 3 - 50 %

Los thinners deben de ser líquidos transparentes, deben estar libres de partículas en suspensión, no deben presentar sedimentos ni separación de componentes. Deben disolver completamente la pintura o producto a diluir, sin afectar las propiedades funcionales del producto.

No todos los diluyentes tienen el mismo poder de dilución, por lo tanto con idénticas cantidades de diluyente se obtendrán distintas viscosidades de aplicación. Es decir que el poder de dilución de un thinner dependerá no sólo de la composición del diluyente sino también, y fundamentalmente, de la del producto.

Propiedades fisicas y químicas

Punto de ebullición: 56ºC - 136ºC

Punto de fusión: mínimo -34ºC

Densidad Relativa (20/4): 0.77 - 0.83

Solubilidad: Insoluble

Dietíl éter

Llamado también éter etílico, es un líquido muy volátil perteneciente al grupo de los éteres. Se produce mediante la deshidrogenación del metanol en presencia de ácido sulfúrico, es poco hidrosoluble.Se emplea como disolvente de aceites, ceras, perfumes, alcaloides y nitrocelulosas. También se emplea como combustible y en análisis químico.

Propiedades físicas y químicas

· Apariencia: líquido incoloro

· Olor: Característico (dulce, agradable)

· Fórmula: C4H10O

· Masa molar (g/mol): 74

· Punto de ebullición: 34.5ºC

· Punto de fusión: -116ºC

· Densidad relativa (20/4): 0.715

· Solubilidad en agua (g/100ml a 20ºC): 6.9

· Momento Dipolar: 1.3 D

Peligros

· Extremadamente Inflamable

· Tiene como acción tóxica.

· Genera depresión del Sistema nervioso central

· Disuelve el manto graso ácido de la piel.

· Código NFPA: Salud 2, Inflamabilidad 4, Reactividad 1

AGUA: Solvente Universal

Se dice que el agua es el solvente universal debido a que tiene la posibilidad de disolver alrededor del 50% de las sustancias conocidas en cualqueir medio, como el suelo o el cuerpo. Es además muy abundante, en comparación con otros solventes.

El poder disolver sustancias presentes en el suelo le permite, por ejemplo, que los vegetales puedan integrar a su sistema minerales disueltos en el agua y a los animales les facilita la circulación por la sangre de desechos y nutrientes. Puede transportar oxígeno, permitiendo así la vida acuática.

Propiedades Físicas y Químicas

· Apariencia: Líquido incoloro.

· Olor: inodoro

· Sabor: Insípida

· Fórmula: H2O

· Masa molar: 18g/mol

· Punto de Ebullición: 100ºC

· Punto de Fusión: 0ºC

· Densidad (a 4ºC y 1atm de presión): 1g/cm3

Usos y Aplicaciones

Los solventes son utilizados con varios fines: como agentes de limpieza, como materias primas, disolventes, vehículos de otras sustancias, dispersantes, diluyentes, plastificantes, tensoactivos y preservantes. Se trata de sustancias cuyo uso está ampliamente difundido en la mayor parte de los sectores industriales y comerciales, además de ser utilizados a nivel domiciliario. En la siguientes tabla se presentan alguno de los ejemplos más ampliamente utilizados en los diferentes sectores industriales:






Uno de los usos más importantes que explicamos es el de la EXTRACCIÓN POR SOLVENTE

Afinidad De Disolventes

El dicho que se repite con más frecuencia en el laboratorio químico es probablemente: lo semejante disuelve lo semejante. Pensemos por un momento por qué debe ser así: aquellos compuestos que tienen estructuras similares deben ser afines entre sí. Por ejemplo, un alcohol tal como el metanol o el etanol, que contiene un grupo hidroxilo y sólo un pequeño residuo orgánico, debe ser completamente soluble en agua. Sobre una base molecular, este hecho es debido a que el grupo funcional (el grupo hidroxilo) de cada uno puede interactuar de un modo semejante. Podemos anticipar también que un ácido carboxílico, tal como el acético (vinagre), será completamente soluble en agua, porque tanto el agua como el ácido acético tienen grupos funcionales polares.

Por otra parte, un hidrocarburo tal como el ciclohexano no será probablemente soluble en agua porque es más orgánico (o parecido a la gasolina) que acuoso. Ciertamente sería de esperar que el ciclohexano sea soluble en pentano porque ambas moléculas son hidrocarburos.

El principio básico de la técnica de la extracción es en realidad una mera extensión de la anterior discusión. Un compuesto que se expone frente a dos disolventes distintos, se disolverá en aquél que se asemeje más a sus propiedades moleculares. Por ejemplo, si se pusieran en un matraz 100 mL de agua y 100 mL de pentano y se añadieran a la mezcla 10 g de cloruro sódico, hallaríamos que el cloruro sódico sólo se disolvería en la capa acuosa. Si en lugar de añadir cloruro sódico se añadieran 10 mL de ciclohexeno, sería de esperar que el ciclohexeno se disolviera casi exclusivamente en la capa de pentano. En el último caso no hallaríamos hidrocarburo alguno en la capa acuosa. De este modo, lo semejante disuelve lo semejante.

Si se añade metanol a la mezcla agua-pentano, se disolverá en la fase acuosa porque el grupo hidroxilo es muy afín al agua. Muy poco metanol se disolvería en la capa de pentano porque el grupo hidroxilo polar domina el comportamiento de esta pequeña molécula para efectos de solubilidad.

Debe quedar claro que la extracción puede ser un método muy poderoso para la purificación de los compuestos orgánicos. Esto es especialmente cierto cuando se emplean materiales iónicos en la preparación de productos orgánicos. Por ejemplo, en la reacción indicada más abajo, el éster formado tiene una cadena hidrocarbonada, sin ningún grupo funcional fuertemente polar. El subproducto de la reacción es una sal (NaBr):

CH3CH2CH2CH2CH2Br + NaOCOCH3 ------- CH3CH2CH2CH2CH2OCOCH3 + NaBr

Si se agita la mezcla de reacción con una suspensión de pentano y agua, la sal se disolverá en la capa acuosa y el grupo éster no polar lo hará en el hidrocarburo. La separación de las capas, seguida de la evaporación de cada una, dará el producto orgánico puro y la sal pura.


Coeficientes De Reparto

La solubilidad de un compuesto en un disolvente es característica del compuesto y del disolvente a cualquier temperatura. Por ejemplo, a 25°C el ácido benzoico tiene las solubilidades siguientes en los disolventes que se mencionan:

Agua --- 3,4 g/L
Etanol --- 450 g/L
Cloroformo --- 222 g/L
Tetracloruro de carbono --- 33,3 g/L

Obsérvese que el ácido benzoico es ligeramente soluble en disolventes polares (agua) y no polares (CCl4), pero muy soluble en disolventes de polaridad intermedia. Esta es de nuevo una demostración de que lo semejante disuelve lo semejante.

El coeficiente de reparto se defina como la relación de la solubilidad de un compuesto en una de dos fases inmiscibles, con respecto a su solubilidad en la otra. En la tabla siguiente se dan algunos coeficientes de reparto representativos entre el agua y un disolvente orgánico.


Valores de Kd/Compuesto/Par de disolventes /Coeficiente de reparto (Kd)

Ácido benzoico / Tetracloruro de carbono–agua /38.0
Anilina / Diclorometano–agua / 3.3
Nitrobenceno / Diclorometano–agua / 51.5
1,2–Dihidroxibenceno / Diclorometano–agua / 0.2


Si CA y CB son las concentraciones en las fases A y B, entonces, a una dada temperatura, se cumple que:

(constante, cualquiera de las dos fases puede ser la fase acuosa y se debe aclarar)

Kd es el llamado coeficiente de reparto, partición o distribución.

Una aproximación al valor de Kd estaría dada por al razón de los valores de solubilidad que presenta la sustancia en cada uno de los solventes.

Por ejemplo:

a 25 °C la solubilidad del ácido acetilsalicílico (aspirina) es 4,27 g/100 mL de éter etílico, y 1,22 g/100 mL de agua.

Cuando se agrega aspirina sólida (pulverizada) a una mezcla de iguales volúmenes de agua y éter etílico, la concentración de aspirina en el éter será, aproximadamente 3,5 veces mayor que en la fase acuosa:

Kd = (masa soluto/100ml eter) / (masa soluto/100ml agua) = 3,5

Este valor sería el coeficiente de reparto de eter en agua

¿En base a qué se elige el solvente de extracción?

Los compuestos orgánicos son generalmente más solubles en solventes orgánicos que en agua, y por lo tanto, pueden extraerse de soluciones acuosa. La elección del solvente de extracción depende de la solubilidad del compuesto a extraer, de la volatilidad, inflamabilidad y toxicidad de los posibles solventes a emplear. Nuevamente aplicamos la regla que dice “lo similar disuelve lo similar”. Cuanto mayor sea la afinidad de la muestra orgánica por el solvente de extracción elegido, más fácilmente se extraerá.

Propiedades Fiscoquímicas IV

Punto de ebullición

El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igaul a la presión exteriro a dicho líquido si se encontrase en un recipiente cerrado.

A continuación se observa la relación del punto de ebullición de los disolventes según su número de carbonos.

Sabemos que el punto de ebullición permite realizar separaciones de componentes en una mezcla, pero también debemos tener en cuenta que el punto de ebullición aumenta en cualquier solución cuando el soluto es no volátil, debido a que, al ser el soluto no volátil, la solución generará menor presión de vapor con respecto al solvente puro, por lo que será necesario calentar a una temperatura más alta para conseguir que la presión de vapor sea igual a 1 atmósfera. Esto supone que la temperatura de ebullición del solvente será más alta.

Punto de fusión

Disminución del punto de congelación: Se observó que el agua de mar funde a menor temperatura que el agua pura. Esto se debe a la existencia de sales, o sea, un soluto.Existe un equilibrio dinámico entre las partículas que solidifican y las partículas que se fusionan. Cuando se añade un soluto este equilibrio dinámico se rompe ya que las moléculas del soluto congelan a menos velocidad. Es necesaria una disminución de la temperatura para alcanzar un nuevo equilibrio.

Densidad de disolventes

Generalmente los solventes tienen menor densidad que el agua, excepto algunos como el Cloruro de metileno o Cloroformo, que son más densos y viscosos que el agua. Generalmente, debido a la baja inflamabilidad de los compuestos clorados, se usa en la limpieza de metal, en la industria electrónica o como agente de limpieza en seco.

Poder disolvente de los disolventes

El poder disolvente varía con la temperatura y en una mezcla de disolventes rara vez es el promedio de los valores de los componentes individuales. Los líquidos de moléculas pequeñas son mejores disolventes que los de moléculas grandes y, en general, proporcionan disoluciones de menor viscosidad. Así, en una serie homóloga hay una disminución del poder disolvente y un incremento de la viscosidad al aumentar el peso molecular.

La información brindada en las diversas entradas de solventes sobre las propiedades físicas y químicas fue extraída del manual de solventes Orgánicos de Ian Smallwood. A continuación se deja el link para descargarlo.

http://rapidshare.com/files/194942241/Handbook_of_Organic_Solvent_Properties__Ian_M._Smallwood_.pdf

A continuación una pequeña tabla de propiedades físicas de algunos solventes.

Índice de polaridad / Disolvente / Viscosidad cP, 20ºC / Pto. de ebu.ºC (1 atm)

-0.3 / N-decano / 0.92 / 174.1

-0.4 /Iso-octano / 0.50 / 99.2

0.0 / N-hexano / 0.313 /68.7

0.0 / Ciclohexano / 0.98 / 80.7

1.7 / Éter butílico / 0.70 / 142.2

1.8 / Trietilamina / 0.38 / 89.5

2.2 / Éter isopropílico / 0.33 / 68.3

2.3 / Tolueno / 0.59 / 100.6

2.4 / P-xileno / 0.70 / 138.0

3.0 / Benceno / 0.65 / 80.1

3.3 / Éter bencílico / 5.33 / 288.3

3.4 / Cloruro de metileno / 0.44 / 39.8

3.7 / Cloruro de etileno / 0.79 / 83.5

3.9 / 7Alcohol butílico / 3.00 / 117.7

3.9 / Butanol / 3.01 / 177.7

4.2 / Tetrahidrofurano / 0.55 / 66.0

4.3 / Acetato de etilo / 0.47 / 77.1

4.3 / 1-propanol / 2.30 / 97.2

4.3 / 2-propanol / 2.35 / 117.7

4.4 / Acetato de metilo / 0.45 / 56.3

4.5 / Metiloetilcetona / 0.43 / 80.0

4.5 / Ciclohexanona / 2.24 / 155.7

4.5 / Nitrobenceno / 2.03 / 210.8

4.6 / Benzonitrilo / 1.22 / 191.1

4.8 / Dioxano / 1.54 / 101.3

5.2 / Etanol / 1.20 / 78.3

5.3 / Piridina / 0.94 / 115.3

5.3 / Nitroetano / 0.68 / 114.0

5.4 / Acetona / 0.32 / 56.3

5.5 / Alcohol bencílico / 5.80 / 205.5

5.7 / Metoxietanol / 1.72 / 124.6

6.2 / Acetonitrilo / 0.37 / 81.6

6.2 / Ácido acé tico / 1.26 / 117.9

6.4 / Dimetilformamida / 0.90 / 153.0

6.5 / Dimetilsulfoxida / 2.24 / 189.0

6.6 / Metanol / 0.60 / 64.7

7.3 / Formamida / 3.76 / 210.5

9.0 / Agua / 1.00 / 100.0

Propiedades Fisicoquímicas III

Viscosidad y tensión superficial

Generalmente se espera que los solventes diluyan a los solutos y disminuyan su viscosidad; pero no siempre quien reduce la viscosidad será el solvente adecuado, por ejemplo, en soluciones muy diluidas, la viscosidad disminuye si el disolvente disuelve mal a la sustancia, lo que se desea es que la disolución sea buena, en cambio si el solvente disuelve bien al soluto, las moléculas estarán más extendidas propocionando más viscosidad. Sin embargo, en soluciones concentradas, las moléculas del soluto se disgregan y el mejor solvente será quien proporcione menos viscosidad.

Otro factor a tener en cuenta es la tensión superficial del disolvente.

La Tensión superficial es una fuerza que hace que las superficie de los líquidos se comporten como una capa elástica, debido a las fuerzas intermoleculares SÓLO DE ATRACCIÓN que experimentan las moléculas del líquido en la superficie.

Esta influye en el brillo, en la textura de la superficie, en la flotación de los pigmentos y en la adherencia de la película (capa exterior de la solución). La flotación de pigmentos (pequeñas partículas que cambian el color de la luz que reflejan por medio de la adsorción de color) es un fenómeno en el cual una pintura que contiene dos o más pigmentos se seca de tal manera que uno de ellos se separa de los otros (disolución no homogénea) y se concentra en forma de rayas sobre la superficie de la película (flota). El disolvente o mezcla de disolventes debe evitar este problema, ya que los solventes deben interactuar de manera equivalentes con cualquier sustancia que diluya en la solución.

Los disolventes tienen tensiones superficiales que oscilan de 18.10-5 Kg.m/s2 para los hidrocarburos alifáticos, y hasta 30.10-5 Kg.m/s2 para los disolventes oxigenados. Estos valores son inferiores a la tensión superficial de algunos compuestos orgánicos, por lo que:

Fuerza de Tensión superficial disolvente > fuerza de tensión superficial de soluto

Como consecuencia el disolvente disminuye la tensión superficial de la solución, moja la superficie del soluto y facilita la formación de la película. Si la formación de la película es buena hay mayor humectación de la superficie, lo que es esencial para una buena adherencia. Esto se debe a que las moléculas se aproximan lo suficiente para que se formen enlaces de adherencia (enlaces intermoleculares entre la superficie y las moléculas de disolvente). Varios recubrimientos se aplican como dispersiones en agua y dado que el agua tiene una tensión superficial muy elevada de 72,7.10-5 Kg.m/s2 es necesario añadir tensoactivos para que esta disminuya y permita una mejor disolución.


Aquí vemos un tensoactivo en agua: el tiempo de formación de la película de la superficie disminuye a medida que se reduce la tensión superficial del solvente, y permite una mejor disolución.